رشته: شیمی
   گرایش: شیمی آلی
 
عنوان:
سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین
 
استاد راهنما:
دکتر حسن کفایتی
 
اسفند 1392
 

(در فایل دانلودی نام نویسنده موجود است)

تکه هایی از متن پایان نامه به عنوان نمونه :

(ممکن است هنگام انتقال از فایل اصلی به داخل سایت بعضی متون به هم بریزد یا بعضی نمادها و اشکال درج نشود ولی در فایل دانلودی همه چیز مرتب و کامل است)

فهرست مطالب
عنوان                                                                                                                   صفحه

چکیده 1

فصل اول: مقدمه و تئوری

1-1-مقدمه…………………………………………………………………………………………………………………. 3

1-2-پیریمیدین……………………………………………………………………………………………………………. 3

1-3-بنزودیازین…………………………………………………………………………………………………………… 3

1-3-1-خواص عمومی بنزودیازین ها…………………………………………………………………………… 4

1-3-2-خواص شیمیایی بنزودیازین ها………………………………………………………………………….. 4

1-4-کینازولین‌ها………………………………………………………………………………………………………….. 4

1-4-1-خواص دارویی کینازولین…………………………………………………………………………………. 6

1-5-روش های سنتز کینازولین……………………………………………………………………………………….. 7

1-5-1- سنتز اوکتا هیدروکینازولین با بهره گرفتن از کاتالیزگر SiO2-NaHSO4…………………………….. 8

1-5-2-سنتز تیازولو کینازولین…………………………………………………………………………………….. 9

1-5-3-سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین…………………………………………. 10

1-5-4-سنتز مشتقات سه استخلافی 2، 3، 6-کینازولین-4-(H3)-اون………………………………. 11

1-5-5-سنتز کینازولین در شرایط بدون حلال……………………………………………………………….. 11

1-5-6-سنتز تتراهیدرو کینازولین ها……………………………………………………………………………. 12

1-5-7-سنتز اسپایرواکس ایندول- کینازولین با بهره گرفتن از واکنش بیجینلی…………………………….. 13

1-5-8-سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون……………………………………………………………. 14

1-5-9-سنتز کینازولین 2،4-دی اون با بهره گرفتن از فسفر آمید…………………………………………….. 14

1-5-10-سنتز اسپایرو ایندولین-کینازولین ها………………………………………………………………… 15

1-5-11-سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با بهره گرفتن از مشتقات ایزاتوئیک انیدرید…………. 15

1-5-12-سنتز2-آریل-3-آمینو-4-کینازولون در مجاورت پارا-تولوئن سولفونیک اسید…………… 16

1-5-13-سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون…………………………………………………………………… 16

1-5-14-سنتز مشتقات کینازولین با بهره گرفتن از آمونیاک آبی در DMF…………………………………. 17

1-5-15-سنتز مشتقات کینازولین-4-(H3)-اون با بهره گرفتن از نانو کاتالیزگر Fe2O3-MCM-41….. 17

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

2-1- هدف تحقیق……………………………………………………………………………………………………… 19

2-2- بحث و بررسی………………………………………………………………………………………………….. 19

2-2-1- بررسی طیف IR، 1H NMR ،13C NMR  مشتق  a 45……………………………………….. 19

2-2-2- اثر نوع کاتالیزگر…………………………………………………………………………………………. 22

2-2-3-اثر مقدار کاتالیزگر……………………………………………………………………………………….. 23

2-3- سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین…………………………………………………………………….. 24

2-4- مکانیسم واکنش تهیه 2-آمینو کینازولین……………………………………………………………………. 27

2-5- نتیجه گیری………………………………………………………………………………………………………. 28

2-6- پیشنهاد برای کارهای آینده……………………………………………………………………………………. 28

فصل سوم: کارهای تجربی

3-1- تکنیکهای عمومی……………………………………………………………………………………………….. 30

3-2- دستور کار عمومی تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین……………………………………………………… 30

3-3- بررسی داده‌های طیفی…………………………………………………………………………………………. 31

3-3-1- ترکیب  a45 ……………………………………………………………………………………………. 31

3-3-2- ترکیب  b45 …………………………………………………………………………………………….. 32

3-3-3- ترکیب c 45 ……………………………………………………………………………………………. 33

3-3-4- ترکیبd 45 …………………………………………………………………………………………….. 34

3-3-5- ترکیبe  45……………………………………………………………………………………………… 35

3-3-6- ترکیب f 45 ……………………………………………………………………………………………. 36

3-3-7- ترکیب 46………………………………………………………………………………………………… 37

منابع و مأخذ……………………………………………………………………………………………………………… 62

عنوان                                                                                    صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری

شمای 1-1 واکنش افزایشی کاتیون 1-کینازولینیوم. 5

شمای 1-3 واکنش مانیخ 2،4-دی متیل کینازولین.. 6

شمای 1-4 سنتز کینازولین های دو استخلافی.. 7

شمای 1-5 سنتز 4-کینازولون‌ ها 8

شمای 1-6  سنتز اوکتاهیدروکینازولین در حضور کاتالیزگر SiO2-NaHSO4 8

شمای1-7 سنتز تیازولو کینازولین.. 9

شمای 1-8 سنتز مشتقات 4-(H3)-کینازولینون در حضور پیریدین.. 10

شمای 1-9 سنتز کینازولین های چنداستخلافی.. 10

شمای1-10 سنتز مشتقات سه استخلافی 2،3، 6-کینازولین-4(H3) اون. 11

شمای1-12 سنتز تتراهیدرو کینازولین ها 12

شمای 1-13 واکنش بیجینلی.. 13

شمای 1-14 سنتز اسپایرواکس ایندول کینازولین با بهره گرفتن از واکنش بیجینلی.. 13

شمای1-15  سنتز هگزا هیدروکینازولین 5،2-دی اون. 14

شمای 1-16 سنتز کینازولین 2،4-دی اون با بهره گرفتن از فسفر آمید. 14

 شمای 1-17 سنتز اسپایروایندولین-کینازولین ها 15

شمای 1-18  سنتز 2-آمینو-4-هیدروکسی کینازولین با بهره گرفتن از ایزاتوئیک انیدرید. 15

شمای 1-19 سنتز2-آریل-3-آمینو4-کینازولون در حضور پارا-تولوئن سولفونیک اسید. 16

شمای 1-20 سنتز 2-آمینو-(H3)-کینازولینون. 16

شمای 1-21 سنتز مشتقات کینازولین با بهره گرفتن از آمونیاک آبی در DMF. 17

شمای1-22 سنتز مشتقات کینازولین4-(H3)-اون با بهره گرفتن از نانو کاتالیزگر Fe2O3-MCM-41. 17

فصل دوم: بحث و نتیجه گیری

شمای 2-1 سنتز مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 19

شمای2-2- سنتز-4-(4-برموفنیل)- 2- ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8- هگزا هیدروکینازولین5-(H6)-اون. 20

شمای 2-3- سنتز ‘2-ایمینو-‘2‚’3, ‘7, ‘8-تترا هیدرو-‘1H-اسپایرو-[ایندولین-3‚’4-کینازولین]-2, ‘5-(H ‘6)-دی اون  24

شمای 2-4 مکانیسم واکنش تهیه a45. 27

عنوان                                                                                     صفحه

جدول 2-1  تاثیر نوع کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23

جدول 2-2 تاثیر مقدار کاتالیزگر بر زمان و بازده واکنش در سنتز a 45. 23

جدول 2-3 تهیه مشتقات 2-آمینو کینازولین.. 25

عنوان                                                                                   صفحه

فصل اول: مقدمه و تئوری

شکل 1-1 ساختار پیریدازین، پیریمیدین، پیرازین.. 3

شکل 1-2 دیازین های جوش خورده با بنزن. 3

شکل 1-3 بررسی طول پیوند در کینازولین.. 4

شکل 1-4 فراورده های دارویی دارای حلقه کینازولین.. 6

شکل 1-5 مشتقات کینازولین دارای خاصیت ضد سرطان. 7

فصل دوم: بحث و نتیجه‌گیری

شکل 2-1- طیف IR ترکیب4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8-هگزا هیدرو کینازولین-5-(H6)-اون (a45) 20

شکل 2-2- طیف H NMR1 ترکیب4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8 -هگزا هیدرو کینازولین-5-(H6)-اون (a45) 21

فصل سوم: کارهای تجربی

شکل 1-3- طیف 13C NMR ترکیب 4-(4-برمو فنیل)-2-ایمینو-1‚2‚3‚4‚7‚8 -هگزا هیدرو کینازولین5-(H6)-اون (a45) 22

 

عنوان                                          صفحه

ترکیب a 45

طیف IR.. 39

طیف 1H NMR.. 40

طیف 13C NMR  41

ترکیبb 45

طیف IR 42

طیف 1H NMR    43

طیف 13C NMR 44

ترکیب c 45

طیف IR   45

طیف1H NMR   46

طیف 13C NMR.. 47

ترکیب d 45

طیف IR 48

طیف 1H NMR 49

طیف 13C NMR 50

ترکیب e 45

طیف IR 51

طیف 1H NMR 52

طیف 13C NMR.. 53

ترکیب f 45

طیف IR 54

طیف 1H NMR.. 55

طیف 1H NMR 56

طیف  13C NMR.. 57

ترکیب 46

طیف IR.. 58

طیف 1H NMR 59

طیف 1H NMR 60

طیف 13C NMR 61

 

چکیده:
کینازولین ها ترکیبات هتروسیکلی منحصر بفرد و مهم در زمینه شیمی دارویی هستند. این ترکیبات دارای خواص ضد میکروبی٬ ضد التهاب٬ ضد تشنج٬ ضد درد و ضد سرطان هستند.

در این تحقیق٬ تراکم چند جزیی 1،3-سیکلوهگزادی اون یا دیمدون با آلدهید آروماتیک و گوانیدین هیدرو کلرید برای سنتز مشتقات جدید 2-آمینو کینازولین به صورت تک ظرفی در حضور کاتالیزگر NaFو حلال اتانول بررسی شد. بازده بالا٬ زمان کم٬ استفاده از کاتالیزگر ارزان و قابل دسترس از مزایای روش ارائه شده در این تحقیق است.

کلید واژه ها: کینازولین٬ واکنشهای چند جزیی٬ واکنش بیجینلی، گوانیدین، دی مدون

فصل اول
مقدمه و تئوری
1-1-مقدمه
به هتروسیکل های شش عضوی حاوی دو اتم نیتروژن در حلقه، دی آزین می گویند. پیریدازین (1،2-دی آزین)، پیریمیدین (1،3-دی آزین) و پیرازین (1،4-دی آزین) سه دی آزین معروف هستند. در این پایان نامه سنتز پیریمیدین های جوش خورده با بنزن بررسی شده است (شکل1-1).

شکل 1-1 ساختار پیریدازین، پیریمیدین، پیرازین

1-2-پیریمیدین
پیریمیدین (2) ترکیبی جاذب رطوبت و محلول در آب با دمای ذوب  ˚C22 و دمای جوش ˚C 124 است. پیریمیدین های زیستی به دلیل ایجاد پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی دمای ذوب خیلی بالاتری دارند. برای مثال اوراسیل بصورت هیدراته دمای ذوب بالای  ˚C300 دارد [1].

1-3-بنزودیازین
دی آزین های جوش خورده با حلقه بنزن، بنزودیازین نامیده می شوند. چهار بنزودیازین وجود دارند که همگی دارای اسامی شناخته شده هستند. این بنزودیازین ها عبارتند از: سینولین (4)، فتالازین (5) کینازولین (6)، کینوکسالین (7) (شکل1-2) [2].

شکل 1-2 دیازین های جوش خورده با بنزن

تعداد صفحه : 75